De architectonische uitgangspunten voor dit plan werden door Rapp+Rapp vastgelegd in het stedenbouwkundig plan voor compartiment Nieuw Amerika, waarin de integratie tussen oude en nieuwe bebouwing centraal stond. Woongebouw Chicago versmelt visueel met het bestaande pakhuis Wilhelmina, terwijl het vrij uitkraagt boven het dak van de oudbouw.
In Woongebouw Chicago zijn 93 huurwoningen gerealiseerd, waarvan 27 in de sociale huursector. In de onderste twee lagen van het gebouw bevindt zich bedrijfsruimte. Samen met de gebouwen Detroit en Bosten staat Chicago op een doorgaande plint waaronder zich een tweelaagse ondergrondse parkeergarage bevindt.